1883 г. - Основано читалището в Голяма Кутловица.
1894 г. - Читалището се възстановява, като му се дава името "Разум" . С него се слага началото и на библиотеката, която е първата му рожба. През тази година се купуват и първите книги и списания.
1938 г. - Открива се новата сграда на читалището и библиотека с читалня. Книжният фонд нараства и за пръв път се въвежда Десетичната класификация. Библиотеката се ползва от ученици, интелигенти и занаятчии.
1953 г. - Библиотеката е обявена за околийска, а фондът й наброява 11 761 т.
1956 г. - Открива се "Детски отдел".
1959 г. - Открива се отдел "Комплектуване, обработка и каталози".
1959 г. - Библиотеката е обявена за окръжна методична.
1961 г. - Библиотеката преминава към нова форма на обслужване- свободен достъп до книгите.
1961 г. - Открита самостоятелна читалня.
1961 г. - Открит филиал на бул. "Г. Димитров"(днес "3-ти март").
1966 г. - Поставя се началото на краеведска дейност.
1968 г. - Обособена е читалня "Изкуство и музика".
1978 г. - Библиотеката се премества в нова сграда.
1978 г. - Обособени са самостоятелни отдели "Заемна за възрастни" , "Читални" , "Справочно - библиографски", "Краезнание".
1983 г. - Библиотеката е удостоена с орден "Кирил и Методий" - I степен, по повод нейната 25 годишнина.
1983 г. - След природно бедствие беше наводнено фондохранилището на библиотеката и унищожен част от фонда.
1993 г. - Поставя се началото на компютъризарането на библиотеката.
1998 г. - Библиотеката е отличена с почетната значка на Община Монтана.
1998 г. - Библиотеката е посетена от г-жа Елке Беер - директор на Градска библиотека Кемниц, Германия. Подписан е договор за сътрудничество между библиотеките.
1999 г. - г-жа Димитрина Борисова - директор на библиотеката и г-жа Валерия Кръстева - библиотекар посетиха Градска библиотека Кемниц, Германия.
1999 г. - Обособена е "Чуждо езикова читалня".
1999 г. - След природно бедствие за втори път е наводнено фондохранилището на библиотеката. Бяха унищожени 6000 книги , а другите 70 000 библиотечни документи са спасени и евакуирани.
2000 г. - Открит "Методично-информационен център" съвместно с Ресурсен център на Гьоте - институт, България.
2002 г. - Открит е "Европейски информационен център".
2004 г. - Библиотеката започва да работи по проекта ABLE.
2005 г. - г-жа Димитрина Борисова - директор на библиотеката посети Публична библиотека град Бетендорф, Айова - САЩ.
2006 г. - г-ца Анелия Иванова - главен библиотекар на Обслужващи звена беше на 5 седмична специализация в Публична библиотека град Бетендорф, Айова - САЩ.
2006 г. - г-жа Фей Клоу - директор на Публична библиотека град Бетендорф, Айова - САЩ посети Регионална библиотека "Гео Миев", Монтана.
2006 г. - г-жа Надежда Димитрова взе участие 15 Международна конференция в гр. Марибор – Словения по програмата COBISS.
2006 г. - Библиотеката е удостоена с паметен знак "60 години Русенски университет".
2007 г. - Предоставен безплатен Интернет достъп за читатели благодарение на дарението на семейство Гипсън.
2007 г. - г-жа Димитрина Борисова - Директор на Регионална библиотека "Гео Милев" и Христо Иванов - гл. библиотекар, взеха участие в 16 Международна конференция в гр. Марибор – Словения по програмата COBISS
2008 г. - Открит "Американски кът" от Негово превъзходителство посланика на САЩ Джон Байърли.
2009 г. - Честване 50 годишнина на Регионална библиотека "Гео Милев".
2009 г. г-жа Димитрина Борисова - Директор на Регионална библиотека "Гео Милев", взе участие в 17 Международна конференция в гр. Марибор - Словения по програмата COBISS.
2009 г. Регионална библиотека "Гео Милев" беше включена в проекта "Глобални библиотеки".
2009 г. Регионална библиотека "Гео Милев" беше номинирана за държавната награда "Христо Г. Данов".
2009 г. Регионална библиотека "Гео Милев" беше наградена с Почетното отличие на Община Монтана.
2011 г. 19-21 юни в гр. Орхус, Дания се състоя конференция под надслов „Next Library”. В работата на конференцията взе участие и Анелия Иванова, главен библиотекар на РБ „Гео Милев” – Монтана, заедно с Красимира Кънева, регионален мениджър от програма Глоб@лни библиотеки.
1959 г. - Никола Горанов
1959 - 1960 г. - Иван Стефанов
1960 - 1964 г. - Иванка Добрева
1964 - 1966 г. - Никола Трифонов
1966 - 1969 г. - Йорданка Христова
1969 - 1980 г. - Петя Пенева
1980 - 1985 г. - Лучия Кривобарска
1986 - 1988 г. - Данка Багджийска
1988 - 1996 г. - Летка Тодорова
1996 - 2011 г. - Димитрина Борисова
2011 - 2015 г. - Анелия Иванова-Тодорова
2015 - 2017 г. Кети Костадинова
2017 - до момента Анелия Иванова-Тодорова